Il benzilidene-bis(tricicloesilfosfina)diclororutenio (catalizzatore Grubbs di prima generazione) (CAS: 172222-30-9) è un catalizzatore di rutenio. È un complesso di rutenio e due ligandi di trifenilfosfina, che è un tipo di complesso di coordinazione. Questo composto viene utilizzato in una varietà di applicazioni di ricerca, come la sintesi di composti organici e lo studio degli effetti biochimici e fisiologici.
Grubbs Catalyst 1st Generation appartiene a una classe di complessi di coordinazione noti come catalizzatori di metatesi delle olefine. La metatesi delle olefine è una reazione chimica in cui due molecole di alcheni vengono accoppiate attraverso lo scambio di doppi legami carbonio-carbonio. La metatesi dell'olefina si verifica quando è presente un catalizzatore metallico per mediare la reazione.
Robert H. Grubbs ha scoperto il primo catalizzatore per la metatesi delle olefine negli anni '90 e per il suo lavoro è stato insignito del Premio Nobel per la chimica nel 2005. Robert ha scoperto Grubbs Catalyst 1st Generation, Grubbs Catalyst 2nd Generation, Hoveyda-Grubbs Catalyst (Amir H. Hoveyda). Il catalizzatore Grubbs di prima generazione è essenzialmente il primo catalizzatore Grubbs commerciale.
I catalizzatori di rutenio sono altamente resistenti ai monomeri polari, consentendo la polimerizzazione di molti monomeri polari per preparare copolimeri olefinici ciclici. I copolimeri olefinici ciclici possono essere ampiamente utilizzati nella produzione di vari materiali ottici, informatici, elettrici e medici.
Catalisi della metatesi delle olefine inclusa chiusura dell'anello di dieni, metatesi incrociata e polimerizzazioni con metatesi di apertura dell'anello (ROMP).
Primo catalizzatore di metatesi ampiamente utilizzato nella sintesi organica. Utile per la polimerizzazione della metatesi dienica aciclica (ADMET), la polimerizzazione della metatesi di apertura dell'anello (ROMP) di olefine cicliche deformate, la metatesi di apertura dell'anello (ROM), la metatesi incrociata delle olefine (CM) e la metatesi di chiusura dell'anello (RCM) di olefine terminali in una varietà di condizioni di reazione.
Il catalizzatore Grubb presenta numerosi vantaggi: è facile da sintetizzare, molto attivo e stabile, non solo stabile all'aria, ma può mantenere l'attività catalitica anche in presenza di acqua, acido, alcool o altri solventi (prima generazione), e ha una forte tolleranza ai gruppi funzionali dell'olefina. È il catalizzatore di decomposizione del complesso olefinico più utilizzato e ha un'ampia gamma di applicazioni nella sintesi organica.