Grubbs Catalyst 2nd Generation (CAS: 246047-72-3) è una molecola metallo-organica utilizzata nelle reazioni catalitiche. Fa parte di un gruppo di catalizzatori noti come catalizzatori a base di rutenio. Il catalizzatore fu sintetizzato per la prima volta da Robert H. Grubbs e altri, e fu utilizzato per la prima volta nel campo della chimica organica. Il catalizzatore Grubbs di seconda generazione è diventato uno strumento essenziale per sintetizzare molecole organiche con elevata precisione.
Il catalizzatore di Grubbs è un alchene ed è compatibile con un'ampia gamma di solventi. Per questi motivi, i catalizzatori di Grubbs sono straordinariamente versatili. Utilizzato come catalizzatore nella chimica organica sintetica. È uno strumento potente e versatile per la sintesi organica. È stato utilizzato in una varietà di esperimenti di laboratorio, che vanno dalla sintesi di molecole complesse alla preparazione di prodotti farmaceutici e alla sintesi di polimeri. È un catalizzatore a base di rutenio altamente efficace in un'ampia gamma di reazioni.
È stato dimostrato che Grubbs Catalyst 2nd Generation aumenta la velocità di reazione, nonché la selettività della reazione. Inoltre, è stato dimostrato che aumenta la resa della reazione e riduce la quantità di rifiuti prodotti.
I catalizzatori di Grubbs sono una serie di complessi di carbene di metalli di transizione utilizzati come catalizzatore per la metatesi delle olefine.1 I catalizzatori di Grubbs sono basati su un atomo di rutenio circondato da cinque ligandi: due entità neutre elettron-donatrici (ad es. trialchilfosfine, N-carbeni eterociclici), due gruppi monoanionici (ad es. alogenuri) e una porzione alchilidenica (ad es. metilideni non sostituiti e sostituiti). I complessi L2X2Ru=CHR (dove L è un ligando della fosfina) furono scoperti per primi e sono indicati come catalizzatori di Grubbs di prima generazione. I complessi (L)(L')X2Ru=CHR (dove L è un ligando fosfina e L' un carbene N-eterociclico saturo o ligando NHC) sono indicati come catalizzatori Grubbs di seconda-generazione.
I catalizzatori Grubbs di prima generazione mostrano interessanti proprietà di tolleranza e manipolazione del gruppo funzionale e sono stati ampiamente utilizzati come promotori altamente efficienti per polimerizzazioni di metatesi di apertura dell'anello, reazioni di metatesi di chiusura dell'anello per produrre olefine disostituite, etenolisi (cioè scissione del doppio legame carbonio-carbonio), metatesi incrociata di olefine terminali e preparazione di 1,3-dieni tramite metatesi eninica. Tuttavia, i catalizzatori Grubbs di prima generazione mostrano limitazioni con doppi legami elettron-ricchi ed elettron-ricchi nonché con sistemi stericamente impediti. Vengono così sviluppati i catalizzatori Grubbs di seconda generazione con eccellente attività di metatesi pur mantenendo le caratteristiche di manipolazione e l'ampia tolleranza ai gruppi funzionali dei precedenti catalizzatori Grubbs. Allo stesso tempo, i catalizzatori di seconda generazione sono stabili contro l'umidità e l'aria.
Il catalizzatore di Grubbs è un tipo di composto di coordinazione utilizzato nella reazione di metatesi delle olefine e il ligando in esso contenuto ha una grande influenza sulle prestazioni catalitiche e sulla stabilità del catalizzatore. I catalizzatori Grubbs di seconda-generazione sono più attivi dei catalizzatori di prima-generazione e hanno una gamma di substrati più ampia, comprese olefine stericamente esigenti o disattivate come le olefine 1,1-disostituite e α,β-non- Composti carbonilici saturi.
Grubbs Catalyst 2nd Generation è utilizzato in molti tipi diversi di reazioni, come la metatesi di chiusura dell'anello, la metatesi incrociata e la metatesi delle olefine.
Grubbs Catalyst 2nd Generation è stato utilizzato nella sintesi di polimeri con diversi gruppi funzionali, come ammine, alcoli e acidi carbossilici.