1-(3-Dimetilamminopropil)-3-Etilcarbodiimmide cloridrato (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) è una polvere cristallina bianca, facilmente deliquescente, solubile in acqua, solubile in etanolo, utilizzata come reagente attivante per i gruppi carbossilici nella sintesi ammidica, utilizzata anche per l'attivazione di gruppi fosfato, la reticolazione di proteine e acidi nucleici e la produzione di immunoaccoppiatori. L'EDC-HCl viene utilizzato nell'intervallo di pH compreso tra 4,0-6,0 ed è spesso utilizzato insieme a N-Idrossisuccinimide (NHS) o N-Idrossisulfosuccinimide sale sodico per migliorare l'efficienza di accoppiamento.
L'EDC·HCl è una carbodiimide idrosolubile, ampiamente utilizzata per l'accoppiamento peptidico. L'EDC·HCl è utilizzato come agente attivante del carbossile. Svolge un ruolo vitale per l'immobilizzazione di grandi biomolecole in associazione con N-idrossisuccinimide. Viene anche utilizzato nell'acilazione dei fosforani.
Derivato idro-solubile della carbodiimmide utile per coniugare apteni a proteine ​​e polipeptidi. Utilizzato per modificare i recettori NMDA e come agente condensante nella sintesi peptidica. Il vantaggio principale dell'accoppiamento EDAC è la facile rimozione del reagente in eccesso e dell'urea corrispondente mediante lavaggio con acido diluito o acqua. Le carbodiimmidi catalizzano la formazione di legami ammidici, acidi carbossilici e ammine attivando il carbossilato per formare una O-acilurea. Questo intermedio può essere attaccato direttamente da un'ammina per formare un'ammide. L'EDAC viene rilasciato come derivato solubile dell'urea.
L'EDC·HCl può essere utilizzato per la sintesi delle ammidi. Viene utilizzato come agente di accoppiamento nella sintesi di esteri da acidi carbossilici utilizzando dimetilamminopiridina come catalizzatore.
Gli agenti condensanti comunemente utilizzati sono principalmente tre: DCC, DIC e EDC·HCl. L'uso di questo tipo di agente condensante richiede generalmente l'aggiunta di catalizzatori o attivatori di acilazione, come DMAP, HOBt, ecc. Poiché l'addizione intermedia dell'acido alla carbodiimmide nel primo stadio della reazione non è stabile, se il catalizzatore di acilazione non viene utilizzato per convertirlo nel corrispondente estere attivo o ammide attiva, verrà riorganizzato nel corrispondente sottoprodotto stabile dell'urea (percorso B). Attivatore di condensa: Esistono i seguenti tipi di attivatori di condensa comunemente usati. Attualmente, la 4-N,N-dimetilpiridina (DMAP) è stata ampiamente utilizzata per catalizzare varie reazioni di acilazione. A volte il 4-PPY può essere utilizzato quando l'effetto catalitico del DMAP non è buono. Secondo la letteratura in materia, la sua capacità catalitica è circa mille volte superiore a quella del DMAP. tra i tre condensatori comunemente usati, DCC e DIC sono più economici. Generalmente DCC e DMAP vengono utilizzati insieme. Uno dei maggiori svantaggi dell'utilizzo del DCC è che l'altro prodotto della reazione, la dicicloesilurea, ha una piccola solubilità nella fase organica generale ma è leggermente solubile, quindi è difficile rimuoverlo completamente attraverso alcuni metodi di purificazione comunemente usati, ricristallizzazione, cromatografia su colonna, ecc.; poiché la solubilità della dicicloesilurea nell'etere è relativamente piccola rispetto ad altri solventi, pertanto, il trattamento di questo tipo di reazione generalmente fa evaporare il solvente di reazione e aggiunge etere e filtra la maggior parte della dicicloesilurea prima di un ulteriore trattamento. Poiché la diisopropilurea prodotta dal DIC ha una migliore solubilità nei solventi organici generali, viene generalmente utilizzata nella sintesi fase solida in chimica combinatoria. L'EDCI è attualmente utilizzato maggiormente in chimica medicinale. Una delle sue caratteristiche principali è che l'urea generata dopo la reazione è solubile in acqua e facile da lavare. Generalmente l'EDCI è combinato con HOBt (nota: questa reazione HOBt è generalmente indispensabile, altrimenti potrebbe portare ad una resa di condensazione troppo bassa).