Hoveyda-Grubbs Catalyst 2nd Generation (CAS: 301224-40-8) è una versione priva di fosfina del catalizzatore Grubbs 2nd Generation con reattività comparabile, ma si avvia più facilmente a temperature più basse. Efficiente per la metatesi di substrati carenti di elettroni, comprese le olefine fluorurate. Dimostrato in molteplici applicazioni farmaceutiche su larga scala.
Hoveyda-Grubbs Catalyst 2nd Generation può essere utilizzato come catalizzatore per la metatesi incrociata-delle olefine con olefine fluorurate (CM), la metatesi di chiusura dell'anello (RCM), la metatesi di apertura dell'anello (ROM) e una sequenza di una reazione di metatesi e successiva diidrossilazione del doppio legame appena formato.
Nel catalizzatore Hoveyda-Grubbs di prima generazione, uno dei ligandi della fosfina è sostituito da un gruppo isopropilossi attaccato all'anello benzenico. La sua seconda generazione ha l'altro ligando della fosfina sostituito da NHC.
Il catalizzatore Grubbs ha scarsa stabilità termica ed è soggetto a decomposizione a temperature più elevate. Amir H. Hoveyda et al. ha introdotto grandi ligandi nucleofili isopropossichelati nella molecola, che hanno migliorato la stabilità termica dei catalizzatori, che sono stati chiamati "catalizzatori Hoveyda - Grubbs". Anch'esso è suddiviso rispettivamente in prima generazione e seconda generazione, derivate dal corrispondente catalizzatore di Grubbs, ma uno dei gruppi tricicloesilfosfinici nel catalizzatore di Grubbs originale viene sostituito dal gruppo isopropossilico dell'anello benzenico. Lo svantaggio di questi catalizzatori è che l'attività catalitica è generale ed è difficile separare il catalizzatore dal sistema di reazione dopo la reazione.
Il catalizzatore Hoveyda-Grubbs di prima generazione è adatto per la decomposizione del complesso di chiusura del circuito dell'olefina terminale. Il catalizzatore Hoveyda-Grubbs di seconda generazione è adatto per le reazioni di chiusura e apertura dell'anello e di decomposizione incrociata di alcheni carenti di elettroni.
Sebbene i catalizzatori Grubbs di prima e seconda generazione abbiano un'elevata attività catalitica, alcune reazioni richiedono ancora una grande quantità, a volte anche il 50% in moli, del catalizzatore, e il catalizzatore non può essere riutilizzato. Inoltre i residui metallici nei prodotti di reazione sono difficilmente eliminabili nel post-trattamento. I catalizzatori Hoveyda sono stabili in aria e acqua e possono essere preparati mediante separazione su colonna cromatografica.