N-Boc-D-Triptofano (Boc-D-Trp-OH) (CAS: 5241-64-5), aminoacidi e derivati, sintesi peptidica, intermedio di sintesi organica, intermedi farmaceutici, reagenti biochimici.
Boc-D-Trp-OH è una forma N-Boc-protetta di D-Triptofano. Il D-Triptofano è un isomero innaturale del L-Triptofano ed è classificato come amminoacido essenziale. Il D-triptofano è stato sintetizzato come parte di alcuni potenti antagonisti dell'ossitocina che trattano il travaglio pretermine.
Breve introduzione: Boc-D-Triptofano può essere utilizzato come intermedio nella sintesi farmaceutica, come il tadalafil (tadalafil). il tadalafil è sviluppato dalla società farmaceutica Lilly negli Stati Uniti. si basa sulla PDE-5 per migliorare l'effetto vasodilatatore dell'NO inibendo la decomposizione del cGMP, in modo che i pazienti con DE possano riacquistare la capacità di erezione del pene ed è utilizzato principalmente per trattare la disfunzione erettile maschile. È stato inserito nell'elenco in Europa nel febbraio 2003 e negli Stati Uniti nel dicembre 2003. È il terzo nuovo farmaco approvato dalla FDA per la disfunzione erettile.
Preparazione: il composto D-Triptofano (50 g, 0,245 mol) viene pesato in una bottiglia a tre-bocca, agitato meccanicamente, 500 ml di acqua e vengono aggiunti Trietilammina (74 g, 0,731 mol),(Boc)2O (56 g, 0,257 mol). La reazione è stata agitata a 45 gradi Celsius per 12 ore. Alla fine della reazione, si aggiunge goccia a goccia una soluzione di acido fosforico allo 0,1%, si genera una grande quantità di solido, il valore del pH viene regolato a 7, quindi viene effettuato il post-trattamento. Filtrazione, il solido risultante viene sciolto con acetato di etile, la soluzione risultante viene lavata una volta con acqua, il solfato di sodio anidro viene essiccato e, dopo filtrazione, la fase organica viene centrifugata-essiccata per preparare il composto Boc-D-Triptofano in una quantità di 70,9 g (0,233 moli) e si calcola che la resa di Boc-D-Triptofano sia del 95,1%.