Di-tert-Butil imminodicarbossilato ((Boc)2NH) (CAS: 51779-32-9)
Applicazione Il di-tert-butil imminodicarbossilato è un intermedio farmaceutico che può essere preparato mediante reazione in una sola fase di formammide e Boc2O.
Il composto viene utilizzato come reagente per la preparazione di ammine primarie da alogenuri alchilici. È stato reso popolare come alternativa alla sintesi di Gabriel per la stessa conversione. Le ammine possono anche essere preparate da alcoli mediante disidratazione utilizzando la reazione di Mitsunobu. Nella consueta implementazione il reagente viene deprotonato per dare il sale di potassio, che è N-alchilato. I gruppi protettivi Boc vengono successivamente rimossi in condizioni acide.
Di-tert-Butyl Iminodicarboxylate è un gruppo amminico protetto che viene utilizzato per preparare spirocicli conformazionalmente vincolati come antagonisti CCR1.
Preparazione: la soluzione di DMAP (0,61 g, 5,0 mmol) in MeCN (15 ml) viene aggiunta lentamente alla soluzione di formammide (2,5 g, 56 mmol) e Boc2O (24g, 110mol) in MeCN (15 ml). Dopo aver agitato a temperatura ambiente per 4 ore, la soluzione gialla è stata raffreddata a 0°C e N,N-dietilendiammina (6,97 g, 60 mmoli) è stata aggiunta lentamente a 0°C. La miscela risultante è stata agitata a temperatura ambiente per 12 ore e filtrata attraverso un sottile tampone di silice; la miscela risultante è stata filtrata a temperatura ambiente. Il solvente viene quindi evaporato a pressione ridotta. Il prodotto grezzo è stato purificato mediante cromatografia su gel di silice ed eluito con EtOAc/esano (1:5) per ottenere il prodotto del titolo, che è un solido bianco (10,99 g, 92%).