Fmoc-Glicina (Fmoc-Gly-OH) (CAS: 29022-11-5) è una forma di glicina protetta da N-Fmoc-. La glicina è un amminoacido non essenziale. Fmoc-amminoacidi, utilizzati nella sintesi peptidica, utilizzati come intermedio di sintesi organica, intermedio farmaceutico, reagente biochimico o reagente chimico.
Introduzione: Fmoc-Glycine è la glicina protetta da Fmoc. Il fluorene metossicarbonile (Fmoc) è un gruppo protettivo base-sensibile, che può essere utilizzato in acqua concentrata di ammoniaca o diossano-metanolo-4N NaOH (30:9:1) e piperidina, etanolamina, cicloesilammina, 1,4-diossano, pirrolidone e altre soluzioni di ammoniaca al 50% di diclorometano. In condizioni alcaline deboli come carbonato di sodio o bicarbonato di sodio, il gruppo protettivo Fmoc viene generalmente introdotto da Fmoc-Cl o Fmoc-OSu.
Applicazione: Fmoc-Glycine è la glicina protetta da Fmoc-, utilizzata principalmente per sintetizzare polipeptidi. La differenza dei gruppi protettivi degli amminoacidi ha un grande impatto sull'efficienza e sulla resa della sintesi polipeptidica. Ad esempio, Fmoc-Glycine può essere utilizzato per preparare un inibitore della corrosione derivato della glicina, e il gruppo protettivo Fmoc- e la catena lunga idrofobica sono collegati alla molecola di glicina attraverso la reazione di amidazione, e l'eteroatomo (N, O, ecc.) o legami insaturi) e l'anello bisfenilico contenente elettroni π vengono adsorbiti sul metallo, e la catena lunga idrofobica blocca le molecole d'acqua, in modo che formi una pellicola protettiva sulla superficie dell'acciaio per raggiungere lo scopo di protezione dalla corrosione.
Preparazione: I passaggi specifici della sintesi di Fmoc-Glicina sono i seguenti: 3,0 g di glicina vengono sciolti in 115 ml di Na2CO3 al 10%, raffreddati a -4~0 ℃, 11,2 g di Fmoc-Cl sciolti in 35,0 ml di acetone e aggiunti al sistema goccia a goccia, dopo l'aggiunta goccia a goccia, agitando in un bagno di ghiaccio per 30 minuti e quindi agitando a temperatura ambiente per 2,0 ore. Il progresso della reazione è stato monitorato mediante cromatografia su strato sottile. Dopo che la reazione fu completata, 400 ml di acqua furono versati nell'acqua, l'etere fu estratto due volte, raffreddato e regolato a pH2 con acido cloridrico concentrato, una grande quantità di solido bianco fu precipitato, 50 ml di acetato di etile furono estratti tre volte, il solfato di magnesio anidro fu essiccato, il solvente fu distillato a pressione ridotta e fu usato etere di petrolio per precipitare per ottenere 11,5 g di Fmoc-Glycine. Dopo la purificazione, la purezza del prodotto era del 97,35% mediante cromatografia liquida ad alta prestazione.