Ondansetron cloridrato diidrato CAS 103639-04-9 Analisi 98,0~102,0%
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| Nome chimico | Ondansetron cloridrato diidrato |
| Sinonimi | Ondansetron HCl diidrato; 1,2,3,9-Tetraidro-9-Metile-3-[(2-Metile-1H-imidazol-1-il)metil]-4H-Carbazolo-4-one cloridrato diidrato; Emeset; GR 38032 Cloridrato diidrato; SN 307 Cloridrato diidrato; GR3832HCl2H2O; SN-37HCl·2H2O; NSC665799HCl·2H2O |
| Stato delle scorte | Disponibile, scala commerciale |
| Numero CAS | 103639-04-9 (Diidrato) |
| CAS correlato RN | 99614-02-5 (Base) e 99614-01-4 (Anidro) |
| Formula molecolare | C18H19N3O·HCl·2H2O |
| Peso Molecolare | 365,86 g/mol |
| Punto di fusione | Da 176,0 a 180,0 ℃ |
| Sensibile | Sensibile al calore |
| Solubilità in acqua | Solubile in acqua (>5 mg/ml) |
| Temp. di conservazione | Luogo fresco e asciutto (2~8℃) |
| Certificato di autenticità e scheda di sicurezza | Disponibile |
| Marchio | Ruifu chimica |
| Articoli | Standard di ispezione | Risultati |
| Aspetto | Polvere cristallina da bianca a spenta-bianca | Conforme |
| Identificazione | ||
| 1. UV | Massimo 209, 248, 267, 310 nm | Qualificato |
| 2. Spettro IR | Conforme alla struttura | Qualificato |
| 3. Discriminazione del cloruro | Reazione diretta | Qualificato |
| Acqua di Karl Fischer | 9,0~10,5% | 9,7% |
| Residuo sull'accensione | ≤0,10% | 0,03% |
| Metalli pesanti (Pb) | ≤10 ppm | <10 ppm |
| Composto correlato all'ondansetron C | ≤0,20% | 0,09% |
| Composto correlato all'ondansetron D | ≤0,10% | 0,04% |
| Imidazolo | ≤0,20% | 0,02% |
| 2-Metilimidazolo | ≤0,20% | 0,02% |
| Composto correlato all'ondansetron A | ≤0,20% | 0,05% |
| Altra impurità singola sconosciuta | ≤0,10% | 0,07% |
| Impurità totali | ≤0,50% | 0,29% |
| Solvente residuo | ||
| Etanolo | ≤5000 ppm | 240 ppm |
| Analisi | 98,0~102,0% (calcolato su base anidra) | 99,81% |
| Conclusione | Il prodotto è stato testato e conforme alle specifiche | |
Pacchetto: Bottiglia, sacchetto di alluminio, tamburo di cartone da 25 kg o secondo le esigenze del cliente.
Condizioni di conservazione:Conservare in un contenitore ermeticamente chiuso. Conservare in un magazzino fresco, asciutto (2~8℃) e ben ventilato, lontano da sostanze incompatibili. Proteggere dalla luce e dall'umidità.
Spedizione:Consegna in tutto il mondo via aerea, tramite FedEx / DHL Express. Fornire consegne rapide e affidabili.
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Codici di rischio
R25- Tossico se ingerito
R36/37/38 - Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle.
Descrizione di sicurezza
S45 - In caso di incidente o di malessere consultare immediatamente il medico (mostrare l'etichetta quando possibile).
S37/39 - Indossare guanti adatti e proteggersi gli occhi/il viso
S26 - In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico.
ID ONU UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germania 3
RTECS FE6375500
Codice HS 29339900
Classe di pericolo 6.1(a)
Gruppo di imballaggio II
L'ondansetron cloridrato diidrato (CAS: 103639-04-9) è un antagonista specifico del recettore della serotonina (5-HT3). Antiemetico. L'ondansetron cloridrato diidrato è utilizzato per prevenire la nausea e il vomito che possono essere causati da interventi chirurgici, chemioterapia antitumorale o radioterapia. Gli antagonisti dei recettori 5-HT3 contenuti nell'Ondansetron sono i farmaci principali utilizzati per trattare e prevenire la nausea e il vomito indotti dalla chemioterapia e la nausea e il vomito indotti dalla radioterapia, bloccando l'azione delle sostanze chimiche nell'organismo. L'efficacia è migliore della metoclopramide mentre è meno sedativa della ciclizina o del droperidolo. Tuttavia, ha scarsi effetti sul vomito causato dalla chinetosi. Può essere somministrato per via orale, mediante iniezione nel muscolo o in una vena.
Ondansetron e Granisetron, Dolasetron sono tre antiemetici comunemente usati clinicamente, l'ondansetron è un efficace bloccante dei recettori della serotonina (5-HT3) che è reversibile e selettivo, per i recettori α1, α2, β1, β2-adrenergici e per i recettori dell'istamina H1, H2, ha un effetto minimo, per i recettori H, i recettori dopaminergici centrali e periferici, non ha alcun effetto antagonista, può sopprimere la nausea e il vomito indotti dalla chemioterapia e dalla radioterapia. Rispetto alla metoclopramide ha un effetto antiemetico più forte e non presenta reazioni extrapiramidali. Per il vomito indotto da cisplatino, ciclofosfamide, doxorubicina, ecc. può produrre un effetto antiemetico rapido e forte. È indicato non solo per il trattamento della nausea e del vomito causati dalla chemioterapia e dalla radioterapia citotossica, ma anche per la prevenzione e il trattamento della nausea e del vomito indotti da interventi chirurgici. L'ondansetrone funziona come punto di transito tra il nervo afferente viscerale attivato nel tratto gastrointestinale e il centro del vomito all'interno del midollo spinale, che determina i movimenti del diaframma e dei muscoli addominali. La chemioterapia e la radioterapia possono causare il rilascio intestinale di 5-HT e causare la stimolazione del nervo vago da parte del recettore 5-HT3, che provoca il riflesso del vomito. Questo prodotto blocca questo riflesso e allo stesso tempo blocca il vomito innescato dall'azione centrale. Il meccanismo della nausea e del vomito postoperatori è sconosciuto. L'ondansetrone in combinazione con desametasone può potenziare l'effetto antiemetico.
Ciò provoca una secrezione afferente vagale, inducendo il vomito. Legandosi ai recettori 5-HT3, l’ondansetrone blocca la stimolazione della serotonina, quindi il vomito, dopo stimoli emetogeni come il cisplatino. Il mal di testa è l’effetto avverso più frequentemente riportato di questi farmaci.
Un veleno per via endovenosa. Effetti sistemici sull'uomo per via endovenosa: ittero. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette vapori tossici di NOx.
Utilizzato come antiemetico quando gli antiemetici convenzionali sono inefficaci, come quando si somministra il cisplatino o per altre cause di vomito intrattabile. L’uso dell’ondansetrone nei gatti è alquanto controverso e alcuni sostengono che non dovrebbe essere usato in questa specie.
Interazioni farmacologiche Interazioni potenzialmente pericolose con altri farmaci.
, escursioni consentite tra le 15 e 30.1,2,3,9-Tetraidro-9-metil-4H-carbazolo-4-one.
1,2,3,9-Tetraidro-9-metil-3-metilene-4H-carbazolo-4-one.
| Soluzione standard | Diluizione | Concentrazione (μg RS per ml) | Percentuale (%, per il confronto con il campione di prova) |
| A | (1 su 5) | 50 | 0.4 |
| B | (1 su 10) | 25 | 0,2 |
| C | (1 su 20) | 12.5 | 0,1 |
Soluzione del test-Sciogliere una quantità accuratamente pesata di Ondansetron Hydrocycloride in metanolo per ottenere una soluzione contenente 12,5 mg per mL.Procedura-Applicare separatamente 20 µL della soluzione di prova, 20 µL di ciascuna soluzione standard e 20 µL della soluzione di risoluzione su una piastra cromatografica su strato sottile (vedere Cromatografia 
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) rivestito con uno strato di 0,25-mm di miscela cromatografica di gel di silice. Sviluppare il cromatogramma in un sistema solvente costituito da una miscela di cloroformio, acetato di etile, metanolo e idrossido di ammonio (90:50:40:1) finché il fronte del solvente non si è spostato di circa tre quarti della lunghezza della piastra. Rimuovere la piastra dalla camera, contrassegnare il fronte del solvente e lasciare evaporare il solvente. Esaminare la piastra sotto luce UV a lunghezza d'onda corta: si trova la risoluzione completa dei tre componenti dello spot della soluzione di risoluzione. Confrontare le intensità di eventuali punti secondari osservati nel cromatogramma della soluzione test con quelle dei punti principali nei cromatogrammi delle soluzioni standard: qualsiasi punto secondario del cromatogramma della soluzione test avente un valore RF corrispondente a quello del punto secondario più alto della soluzione risolutiva non è più grande o più intenso del punto principale ottenuto dalla soluzione standard A (0,4%); e nessun altro punto secondario del cromatogramma della soluzione test è più grande o più intenso del punto principale ottenuto dalla soluzione standard B (0,2%).
in cui C è la concentrazione, in mg per ml, di USP Ondansetron Hydrocycloride RS nella soluzione standard; W è il peso, in mg, di ondansetron cloridrato prelevato per preparare la soluzione test; F è il fattore di risposta relativo delle impurità come descritto nella tabella allegata; ri è l'area del picco per ciascuna impurità nella soluzione test; e rS è l'area del picco dell'ondansetron ottenuta dalla soluzione Standard: soddisfa i requisiti indicati nella tabella allegata.
| Nome composto | Tempo di ritenzione relativo | Relativo Risposta Fattore | Limite (%) |
|---|---|---|---|
| Composto correlato all'ondansetron C | circa 0,32 | 1.2 | 0,2 |
| Composto correlato all'ondansetron D* | circa 0,34 | — | 0,1 |
| Imidazolo | circa 0,49 | 0,3 | 0,2 |
| 2-metilimidazolo | circa 0,54 | 0.4 | 0,2 |
| Ondansetrone | 1.0 | — | — |
| Composto correlato all'ondansetron A | circa 1,10 | 0,8 | 0,2 |
| Sconosciuto | — | 1.0 | 0,1 |
| Totale | — | — | 0,5 |
* Quantificato nel test per il Limite del composto D correlato all'ondansetron. | |||
in cui C è la concentrazione, in mg per ml, di USP Ondansetron Hydrocycloride RS nella preparazione standard; e rU e rS sono le aree di picco ottenute rispettivamente dalla preparazione del test e dalla preparazione dello standard.
Metodo 1: Dopo la reazione di 2-Bromoanilina e1,3-Cicloesandione, si forma il derivato tetraidrocarbazolico e si ottiene il composto (III) reagendo con dimetilammina e diformaldeide e introducendo dimetilamminometile nella posizione 2-. 3,80 G di composto (III) sono stati fatti reagire con ioduro di metile per dare 5,72 g di composto (IV) quaternizzando il gruppo amminico della catena laterale introducendo il gruppo metilico in posizione 9. 2,0 g di composto (IV) e 2-metil-1h-imidazolo sono stati fatti reagire in dimetilformammide con agitazione a 95°C. Per ottenere 0,60G di Ondansetron.
Metodo 2: La reazione di cicloesanone e fenilidrazina ha dato tetraidrocarbazolo con una resa dell'85%. Scioglierlo in tetraidrofurano e acqua, aggiungere 2,3 goccia a goccia a 0 ° C in azoto. Una soluzione di 5, 6-tetracloro-1,4-benzochinone in tetraidrofurano è stata agitata per dare il prodotto di ossidazione (II) con una resa del 67,4%. Il composto (II), etanolo, acido cloridrico concentrato, paraformaldeide e dimetilammina cloridrato furono fatti rifluire insieme. Dopo il trattamento, il prodotto (V) è stato ottenuto aggiungendo acido cloridrico concentrato ad acetone e agitando a 50°C. Con un rendimento del 71,7%. Il composto (V) e 2-metilimidazolo sono stati fatti reagire in acqua a 110°C. Per ottenere il composto (VI) con una resa del 70,9%. Il composto (VI), ioduro di metile e carbonato di potassio furono agitati a temperatura ambiente fino alla scomparsa del solido. È stato versato in acqua, agitato, filtrato, lavato con acqua e ricristallizzato da metanolo per ottenere ondansetron con una resa del 57,2%. Scioglierlo in una miscela di acetone e acqua. Aggiungendo alla reazione acido cloridrico concentrato si ottiene l'ondansetron cloridrato diidrato con una resa del 92,6%.
Metodo 3: il composto (II), carbonato di potassio, acetone e dimetilsolfato sono stati agitati a temperatura ambiente. Il composto (VII) è stato ottenuto con una resa del 91%. Il composto (VII) è stato sciolto in etanolo e una miscela di paraformaldeide umana e dimetilammina cloridrato è stata aggiunta in porzioni sotto riflusso. Riflusso. Dopo il trattamento, il composto (VIII) è stato ottenuto con una resa del 67%. (Viii) disciolto in etanolo anidro, gas di acido cloridrico, suo cloridrato. Il cloridrato è stato aggiunto all'acqua e 2 è stato aggiunto a 50°C. Metilimidazolo, ondansetron reflusso, resa del 70%. È stato sciolto in isopropanolo, acqua e acido cloridrico concentrato e agitato a temperatura ambiente per ottenere ondansetron cloridrato diidrato con una resa del 90,5%.
