La sodio bis(trimetilsilil)ammide (NaHMDS) (CAS: 1070-89-9) (2M soln. in THF) è una base forte utilizzata nella sintesi organica per reazioni di deprotonazione e reazioni catalizzate da basi.
NaHMDS fu preparato per la prima volta nel 1958 da Wittig e Krebs attraverso la reazione di sodio ammide e trimetilsilil cloruro. Da allora, NaHMDS è stato ampiamente utilizzato nelle reazioni di sintesi organica grazie alla sua forte basicità e alla capacità di deprotonare gli acidi deboli.
NaHMDS è una base forte; deprotona chetoni ed esteri per generare il derivato enolato. NaHMDS è un reagente sinteticamente utile in quanto combina sia elevata basicità che nucleofilicità, ciascuna delle quali può essere sfruttata per trasformazioni organiche utili come la formazione selettiva di enolati, la preparazione di reagenti Wittig, la formazione di equivalenti di anioni acilici e la generazione di specie carbenoidi. Come nucleofilo, NaHMDS è stato utilizzato come fonte di azoto per la preparazione di ammine primarie. NaHMDS è utile come base stericamente impedita e come nucleofilo.
NaHMDS è una base altamente reattiva con un valore pKa di circa 25. NaHMDS è solubile in diversi tipi di solventi organici, come tetraidrofurano, etere etilico e toluene, ma è insolubile in acqua. La sua reattività è dovuta alla presenza di un voluminoso gruppo trimetilsilile attaccato all'azoto ammidico, che rende lo ione azoto caricato negativamente più accessibile per le reazioni.
NaHMDS può essere utilizzato nella preparazione di nuovi prodotti farmaceutici, prodotti agrochimici e materiali per varie applicazioni.