2,2,6,6-Tetrametilpiperidina 1-Oxyl Free Radical (abbreviato come TEMPO Free Radical) (CAS: 2564-83-2) è un radicale nitrossido di piperidina. TEMPO ha la funzione di catturare i radicali liberi e di estinguere l'ossigeno singoletto ed è un catalizzatore di ossidazione molto efficace, che può ossidare gli alcoli primari in aldeidi e gli alcoli secondari in chetoni. A causa dell'effetto di ostacolo sterico dei quattro gruppi metilici, TEMPO è relativamente stabile alla luce e al calore ed è un catalizzatore di ossidazione molto efficace, che può ossidare gli alcoli primari e secondari nei composti carbonilici richiesti. Ha le caratteristiche di alto rendimento, buona selettività, buona stabilità e riciclabilità. TEMPO è un radicale stabile preparato mediante l'ossidazione della 2,2,6,6-tetrametilpiperidina. TEMPO ha un'ampia gamma di applicazioni, incluso l'uso come scavenger di radicali liberi, un reagente nella sintesi organica e come sonda strutturale nella spettroscopia di risonanza di spin elettronico. TEMPO è ampiamente utilizzato come trappola per radicali, come sonda strutturale per sistemi biologici in combinazione con la spettroscopia di risonanza di spin elettronico, come reagente nella sintesi organica e come mediatore nella polimerizzazione dei radicali liberi controllata. TEMPO è utilizzato come catalizzatore nella sintesi organica e per l'ossidazione degli alcoli primari ad aldeidi. Trova impiego nell'industria chimica per la conversione del bisnoralcohol (uno steroide) in bisnoraldeide. Agisce come scavenger di radicali liberi, come mediatore nella polimerizzazione radicalica controllata e come sonda strutturale nella spettroscopia di risonanza di spin elettronico. Inoltre, è coinvolto nella preparazione di (S)-(+)-2-metilbutanolo da (S)-(-)-2-metil-1-butanolo.