L'acido trifluorometansolfonico (CAS: 1493-13-6) , noto anche come acido triflico, TFMS, TFSA, HOTf o TfOH, è un acido solfonico con la formula chimica CF3SO3H. È spesso considerato uno degli acidi più forti ed è uno dei cosiddetti "superacidi". è utilizzato nella produzione di prodotti farmaceutici, prodotti chimici agricoli e polimeri. La forma anidra è ampiamente utilizzata nella sintesi chimica fine. Non è ossidante, ha un'elevata stabilità termica ed è resistente sia all'ossidazione che alla riduzione, il che lo rende uno dei composti più utili nella classe dei superacidi. Nell’industria farmaceutica viene utilizzato per produrre una serie di classi di farmaci, tra cui nucleosidi, antibiotici, steroidi, proteine ​​e glicosidi. L'anidride triflica reagisce facilmente con l'acqua e ha un profilo di tossicità sfavorevole. L'acido trifluorometansolfonico è un liquido igroscopico e incolore a temperatura ambiente. È solubile in solventi polari come dimetilformammide (DMF), dimetilsolfossido (DMSO), acetonitrile e dimetilsolfone. L'aggiunta di acido triflico ai solventi polari può essere pericolosamente esotermica. L'acido trifluorometansolfonico è ampiamente utilizzato soprattutto come catalizzatore e precursore nella chimica organica. L'acido trifluorometansolfonico agisce come catalizzatore per le reazioni di esterificazione e come titolante acido nella titolazione acido-base non acquosa. È utile nelle protonazioni grazie alla presenza della base coniugata triflato non nucleofila. Serve come agente di deglicosilazione per le glicoproteine. Inoltre, è un precursore e un catalizzatore in chimica organica. Reagisce con gli alogenuri acilici per preparare anidridi miste di triflato, che sono forti agenti acilanti utilizzati nelle reazioni di Friedel-Crafts. Agisce come materiale di partenza chiave per la preparazione di eteri e olefine reagendo con alcoli e per preparare l'anidride trifluorometansolfonica mediante reazione di disidratazione. Fumo nell'aria, facile da assorbire l'acqua per formare un idrato. È facilmente solubile in acqua, rilascia molto calore e idrolizza per generare trifluorometano (CHF3) e acido solforico. Come catalizzatore nelle reazioni di acilazione, alchilazione e polimerizzazione di tipo Friedel-Crafts; come solvente per la VES; come titolante acido forte non acquoso; con acido trifluoroacetico, q.v., nella sintesi peptidica in fase solida. Uno degli acidi monoprotici più forti disponibili. L'acido trifluorometansolfonico agisce come catalizzatore per le reazioni di esterificazione e come titolante acido nella titolazione acido-base non acquosa. È utile nelle protonazioni grazie alla presenza della base coniugata triflato non nucleofila. Serve come agente di deglicosilazione per le glicoproteine. Inoltre, è un precursore e un catalizzatore in chimica organica. Reagisce con gli alogenuri acilici per preparare anidridi miste di triflato, che sono forti agenti acilanti utilizzati nelle reazioni di Friedel-Crafts. Agisce come materiale di partenza chiave per la preparazione di eteri e olefine reagendo con alcoli e per preparare l'anidride trifluorometansolfonica mediante reazione di disidratazione.