La triptamina (CAS: 61-54-1) è un alcaloide monoamminico che può essere sintetizzato mediante decarbossilazione dell'amminoacido triptofano. La triptamina ha una struttura ad anello indolico e un doppio anello fuso composto da un anello benzenico e un anello pirrolico, legati ad un gruppo amminico tramite una catena laterale 2-carbonio. L'anello indolico è il nucleo vitale di molti prodotti naturali complessi che hanno un significato nella scoperta di farmaci, nonché di alcuni farmaci sintetici e non sintetici basati sullo scheletro della triptamina.
La struttura distinta della sostanza chimica è un'approssimazione del neurotrasmettitore serotonina di noti farmaci e allucinogeni. Il significato della triptamina come droga psichedelica, neuromodulatore e neurotrasmettitore è ben compreso grazie alla sua presenza nel cervello dei mammiferi in piccole quantità.
Gli analoghi della triptamina prodotti tipicamente dalla sua modificazione sintetica svolgono un ruolo significativo negli individui a causa dell'introduzione di funzionalità biologicamente attive nel suo nucleo che possono causare cambiamenti nello stato mentale e fisico del cervello umano.
Le sostituzioni sull'anello indolico in corrispondenza dell'azoto e del C-2 della sua catena laterale producono numerosi composti neuroattivi che vanno dai farmaci antiemicrania alle sostanze tossiche, come Rizatriptan, Sumatriptan e Zolmitriptan. Una piccola quantità di triptamina è necessaria a causa dei suoi decessi e dell'intossicazione per diversi motivi.
La triptamina è un alcaloide indolico e un intermedio nella biosintesi della serotonina e del fitormone melatonina nelle piante. Aumenta i livelli degli alcaloidi indolici terpenoidi ajmalicina, strictosidina e catarantina nelle colture di C. roseus. La triptamina è anche un prodotto del metabolismo del triptofano nei mammiferi. I derivati ​​della triptamina sono stati prodotti sinteticamente come droghe d'abuso allucinogene che agiscono sul sistema serotoninergico.
La sintesi delle T-triptamine viene tipicamente condotta seguendo un percorso classico che inizia con una reazione di Mannich di un eterociclo indolico, seguita dalla quaternizzazione dell'ammina, sostituzione nucleofila con cianuro altamente tossico e riduzione finale.
Azioni biochimiche/fisiologiche: vasoattivo; può avere una funzione neuromodulatrice; ammina biogenica formata dalla decarbossilazione del triptofano da parte della decarbossilasi degli amminoacidi aromatici.